Roberto na snimanju filma „Život je lep“, daje savete mladom kolegi Đorđu Kantariniju.
Posle ovog filma Đordo je imao još jednu dečiju ulogu, igrao je Maksimusovog sina u filmu „Gladijator“.
Nakon što je njegov film „Život je lep“ (1997) dobio sedam nominacija za Oskara, Roberto Beninji se susreo sa tadašnjim italijanskim predsednikom Oskarom Skalfarom i nakon što se rukovao rekao: „Sada imam Oskara u mojoj ruci!“ Roberto je stvarno nakon toga dobio Oskara za glavnu mušku ulogu i to ispred Edvarda Nortona u njegovoj životnoj ulozi, a film je dobio za najbolji strani i najbolju muziku.
I njegova proslava na ceremoniji je bila zapamćena kao najluđa, budući da je skakutao po stolicama (popeo se na naslon stolice Stivena Spilberga) do podijuma i nakon što mu je sunarodnica Sofija Loren uručila Oskara za najbolji strani film, zahvalio joj se na lepoti.
Širem auditorijumu je postao poznat po ulogama u filmovima Džima Džarmuša.