Историјска судбина појединих личности на југословенском простору одређена је парадоксом, што су били ближи самом језгру револуционарне моћи, то су касније све више настојали да се од те моћи дистанцирају. Судбина Милована Ђиласа управо је таква, судбина револуционара који је обликовао идеолошке темеље једне нације, а затим покушао да се одрекне сопственог дјела, без истинског раскида са системом који га је створио.
Његова историјска улога у формирању модерног црногорског националног идентитета остаје једна од најконтроверзнијих тема југословенске историографије. Текстови објављени у листу Борба, који су имали снагу програмских идеолошких смјерница, били су својеврсни манифест нове националне политике. У њима се артикулисала теза о посебној црногорској нацији као историјској и политичкој нужности . Та теза није била никаква научна хипотеза, већ дио шире стратегије преуређења југословенског простора, у складу са доктрином Комунистичке партија Југославије.
Историјски гледано, национална политика комунистичког покрета није се темељила само на признавању постојећих идентитета, већ и на њиховом активном обликовању и стварању. У том контексту, Ђиласов допринос био је пресудан, он није само тумачио реалност, него ју је револуционарном комунистичком логиком стварао. Управо због тога, у каснијим годинама, када је скрајнут са позиција политичке моћи, појављују се први трагови његовог покајања. У мемоарским и публицистичким освртима видљива је свијест да је учествовао у пројекту дубоког историјског и националног инжењеринга. Међутим, то покајање било је више морално него идеолошко, више лично него историјски ревизионистичко.
Посебно осјетљиво питање остаје његова улога у ратним годинама. Као блиски сарадник Јосип Броз Тито, Ђилас је био дио најужег револуционарног руководства које је доносило одлуке са далекосежним последицама. У периоду када су комунистичке јединице вршиле репресивне акције на простору Црна Гора, он је био присутан у револуционарном апарату који је тај поредак спроводио. Историјски извори и каснија тумачења често наглашавају да политичка блискост са врхом покрета носи и одређени степен одговорности, макар она била посредна, а знамо да је била и непосредна. Ђилас никада није јавно довео у питање сам револуционарни принцип насиља као средства а управо ту лежи суштина моралне дилеме његове биографије.
Када је постао дисидент, његов сукоб са режимом био је стварaн, али и ограничен. Он јесте разобличавао бирократску природу нове класе, критиковао догматизам и ауторитаризам, али никада до краја није одбацио комунистичку визију друштвене правде као историјски легитимну. Његова критика била је унутрашња а никако темељна.
Управо зато се може говорити о покушају моралног дистанцирања без потпуног идеолошког раскида са комунизмом.
Та двострукост обиљежава цијелу његову позну фазу, са једне стране он је неко ко разобличава система, док сам друге стране остаје његов архитекта који никада није до краја одбацио властите темеље револуционарне лигике. Његов дисидентски ангажман може се тумачити и као покушај историјског посипања пепелом, настојањем да се лична одговорност ублажи интелектуалном критиком поретка који је сам помогао да се успостави.
У коначном историјском билансу, Милован Ђилас остаје фигура дубоке противречности. Он је идеолог револуције и творац нових идентитетских конструкција. Као учесник рата дио апарата који је обликовао друштво силом и елиминацијом по њему и њима неподобних. Као дисидент он је критичар система без потпуног одрицања од његових основа.
Зато га историја не памти само као отпадника од комунизма, већ и као његовог епигона , човјека који је схватио ограничења револуције, али је никада није у потпуности напустио.
А управо у томе лежи трагичност његове политичке и моралне биографије.